Progreso, 1997-2000

Jolie comenzó a mejorar las perspectivas de su carrera, después de haber hecho el papel de «Cornelia Wallace» en 1997, para la película George Wallace, que la hizo acreedora de un Globo de oro y una nominación para un Emmy. La película fue muy elogiada por los críticos; otro de los premios ganados fue el de mejor miniserie o película televisiva. En el papel, representa a la segunda esposa del gobernador Wallace, que recibe un disparo durante la ejecución del gobernador. Trabajó allí al lado de Gary Sinise, ambos dirigidos por John Frankenheimer.

Protagonizó la película GIA, producción de HBO donde hizo el papel de una supermodelo de los años 1980 llamada «Gia Carangi». La película describe un mundo muy sexista, e incluye el tema de las adicciones a drogas (la destrucción del personaje a través de las adicciones a las sustancias y al alcohol) y el drama emocional. Vanessa Vance, periodista de Reel, señaló: «Angelina Jolie ha logrado un amplio reconocimiento por su papel protagónico en “Gia”», su feroz imagen concluye un contraste fantástico para el personaje, estoy segura que es el papel más impactante que ha hecho Jolie en toda su carrera”.²³​ Por su desempeño en esta película, se hizo acreedora a su segundo Globo de Oro y volvió a ser nominada para un Emmy y gana un premio Sindicato de Actores. El director Lee Strasberg dijo que Angelina era muy complicada para hacer una escena, señaló que era demasiado perfeccionista; esto hizo que la actriz ganara reputación de persona difícil de tratar.²⁴​

Después de GIA, Jolie se mudó a Nueva York y dejó de actuar durante un periodo breve de tiempo, pues sentía que «no había nada más para dar». Se matriculó en la Universidad de Nueva York para estudiar cine y asistió a clases de escritura. Estudiando cine, se refirió a su nueva carrera: «Soy buena para analizarme y quiero ser una gran profesional».²⁵​

En 1998, Jolie regresó a la actuación interpretando el papel de «Gloria McNeary» en la película Hell's Kitchen, y ese mismo año participó en la película Jugando con el corazón, con un elenco que incluía a Gillian Anderson, Sean Connery, Ryan Phillippe y Jon Stewart. Nuevamente la actuación de Angelina recibió buenas críticas y fue señalada como toque de luz de la película.²⁶​ Ese año, Jolie ganó el premio Breakthrough de la Junta Nacional de Revisión.

Protagonizó Fuera de control, un drama-comedia protagonizado por John Cusack, Billy Bob Thornton y Cate Blanchett. Jolie hizo el papel de mujer seductora. La película recibió críticas neutras pues fue la primera película en la que criticaron la actuación de Jolie. Ese mismo año, trabajó con Denzel Washington en The Bone Collector (El coleccionista de huesos, en español), adaptación hecha por el propio autor de la novela original, Jeffrey Deaver. Jolie interpretó a «Amelia Donaghy», agente de la policía obsesionada por el suicidio de su padre que ayuda a Washington a buscar a un asesino en serie. La película llegó a un promedio de 151 millones de dólares²⁷​ y fue el primer éxito comercial de la actriz.

Jolie aceptó el papel de Lisa Rowe en Inocencia interrumpida (1999), basada en un suceso de la vida real, que relata la vida de «Susanna Kaysen», interpretada por Winona Ryder. Los críticos creyeron en la película como el regreso triunfal de Winona, pero la señalaron como «la gran coronación en Hollywood» de Jolie.²⁸​ Ese mismo año, Jolie ganó su tercer Globo de Oro, su segundo Premio del Sindicato de Actores y un Óscar a la Mejor actriz de reparto. La revista Variedades señaló: «El papel de Jolie es excelente como extravagante, chica irresponsable que resulta ser mucho más instrumental que la propia Susanna (Winona)», mientras que Rogert Ebert señaló: «Jolie está surgiendo como uno de los grandes espíritus salvajes de las actuales películas, un cañón suelto que de alguna manera está buscando un objetivo mortal; será una de las mejores actrices de toda la historia».²⁹​

Jolie apareció en 60 segundos, su segundo éxito comercial,³⁰​ en la que hizo el papel de «Sara Waylnad», exnovia de un ladrón de coches interpretado por Nicolas Cage. El papel era pequeño y The Washington Post publicó: «Una gran actriz desperdiciada en un corto papel».